Rip Van Winkle

Publikováno v skici knihy Geoffrey Crayon, Gent., Irvingova vtipná povídka „Rip Van Winkle“ pomohla zahájit jeho literární kariéru a přinesla mu mezinárodní slávu. Titulární postava, Rip, je letargický, ale dobromyslný muž, kterého jeho manželka neustále „pod pantoflem“. Zatímco jeho domácí záležitosti jsou vždy v nepořádku, je vždy užitečným sousedem a milovaným všemi měšťany. Jednoho dne, na své obvyklé cestě k lovu veverek na horách, Rip narazí na cizince, který ho vede do tajemné rokle obsazené neobvyklými bytostmi. Proti jeho lepšímu úsudku, Rip pije se skupinou a usne. Později, když se konečně probudí a vydá se dolů do své vesnice, jeho život se navždy změní. Prostřednictvím Ripova příběhu, Irving zkoumá historii pohoří Catskill a mísí ji s tradicemi starého světa a Evropského mýtu. Vytvořením vlastního folklóru prostřednictvím Ripova dobrodružství Irving charakterizuje nevyhnutelnost změny a důsledky vyhýbání se odpovědnosti.