Rip Van Winkle

julkaistu Geoffrey Crayonin Luonnoskirjassa Gent., Irvingin humoristinen novelli ”Rip Van Winkle” auttoi käynnistämään hänen kirjallisen uransa ja toi hänelle kansainvälistä mainetta. Nimimerkki Rip on veltto mutta hyväluontoinen mies, jota vaimo jatkuvasti ”henpecked”. Vaikka hänen kotiasiansa ovat aina epäjärjestyksessä, hän on aina avulias naapuri ja kaikkien kaupunkilaisten rakastama. Eräänä päivänä, hänen tavanomainen reitti mennä orava metsästys vuorilla, Rip kohtaa muukalainen, joka johtaa hänet salaperäinen rotko miehittää epätavallisia olentoja. Vastoin parempaa harkintaa, repiä juomia ryhmän kanssa ja nukahtaa. Myöhemmin, kun hän lopulta herää ja lähtee kyläänsä, hänen elämänsä muuttuu lopullisesti. Ripin tarinan kautta Irving tutkii Catskill-vuorten historiaa sekoittaen sen vanhan maailman perinteisiin ja eurooppalaiseen myyttiin. Luomalla oman kansanperinteensä Ripin seikkailun kautta Irving luonnehtii muutoksen vääjäämättömyyttä ja velvollisuuksien välttelyn seurauksia.