Rip Van Winkle

opublikowany w Sketch Book of Geoffrey Crayon, Gent., Humorystyczne opowiadanie Irvinga „Rip Van Winkle” pomogło mu rozpocząć karierę literacką i przyniosło mu międzynarodową sławę. Tytułowy bohater, Rip, jest ospałym, ale dobrodusznym mężczyzną, który jest wiecznie „podrywany” przez żonę. Podczas gdy jego sprawy domowe są zawsze w rozsypce, jest on zawsze pomocnym sąsiadem i ukochanym przez wszystkich mieszczan. Pewnego dnia, na zwykłej drodze na polowanie na wiewiórki w górach, Rip spotyka nieznajomego, który prowadzi go do tajemniczego wąwozu zajmowanego przez niezwykłe istoty. Wbrew lepszemu osądowi Rip pije z grupą i zasypia. Później, kiedy w końcu się budzi i udaje się do swojej wioski, jego życie na zawsze się zmienia. Dzięki opowieści Rip ’ a, Irving zgłębia historię Gór Catskill, mieszając ją z tradycjami Starego Świata i europejskiego mitu. Tworząc własny folklor poprzez przygodę Ripa, Irving charakteryzuje nieuchronność zmian i konsekwencje uchylania się od odpowiedzialności.